Na história – De acordo com o pesquisador e vice-presidente do Conselho Deliberativo do Clube, Spyros Diamantaras, Avaí e São Paulo-SP se enfrentaram 14 vezes na história. O retrospecto aponta três vitórias do Leão da Ilha, três empates e oito vitórias da equipe de São Paulo. O Avaí fez 12 gols e o São Paulo 23 gols.
Primeiro jogo – O primeiro confronto foi registrado em 17 de fevereiro de 1977, em partida válida pelo Triangular. Vitória do São Paulo por 2 a 1. Os gols foram marcados por Júlio César para o Avaí e Tecão, duas vezes, para o São Paulo. O confronto foi realizado no estádio Orlando Scarpelli, em Florianópolis. O árbitro na época foi José Carlos Bezerra, de Santa Catarina.
Pela Série A – Foram sete jogos na história recente do Campeonato Brasileiro da Série A. Foram três empates (Avaí 0 x 0 São Paulo – Ressacada, e Avaí 0 x 0 São Paulo – Ressacada e São Paulo 1×1 Avaí – Morumbi), duas vitórias (São Paulo 1 x 2 Avaí – Morumbi e Avaí 2×1 São Paulo – Ressacada) e três derrotas (São Paulo 2 x 0 Avaí – Morumbi, Avaí 1 x 2 São Paulo – Ressacada, e São Paulo 2 x 0 Avaí – Morumbi)
Último confronto – O último encontro das equipes foi em 20 de setembro de 2015, em partida válida pelo returno do Campeonato Brasileiro da Série A. Vitória do Avaí por 2 a 1, na Ressacada. Os gols foram anotados por: Marquinhos, aos 17`1T e Anderson Lopes, aos 26`2T, para o Avaí, e por Breno, aos 43`1T, para o São Paulo.