Na história – De acordo com o pesquisador e vice-presidente do Conselho Deliberativo do Clube, Spyros Diamantaras, Avaí e São Paulo-SP se enfrentaram 13 vezes na história. O retrospecto aponta duas vitórias do Leão da Ilha, três empates e oito vitórias da equipe de São Paulo. O Avaí fez 10 gols e o São Paulo 22 gols.
Primeiro jogo – O primeiro confronto foi registrado em 17 de fevereiro de 1977, em partida válida pelo Triangular. Vitória do São Paulo por 2 a 1. Os gols foram marcados por Júlio César para o Avaí e Tecão, duas vezes, para o São Paulo. O confronto foi realizado no estádio Orlando Scarpelli, em Florianópolis. O árbitro na época foi José Carlos Bezerra, de Santa Catarina.
Pela Série A – Foram seis jogos na história recente do Campeonato Brasileiro da Série A. Foram três empates (Avaí 0 x 0 São Paulo – Ressacada, e Avaí 0 x 0 São Paulo – Ressacada e São Paulo 1×1 Avaí – Morumbi), uma vitória (São Paulo 1 x 2 Avaí – Morumbi) e três derrotas (São Paulo 2 x 0 Avaí – Morumbi, Avaí 1 x 2 São Paulo – Ressacada, e São Paulo 2 x 0 Avaí – Morumbi)
Último confronto – O último encontro das equipes foi em 21 de junho de 2015, em partida válida pelo Campeonato Brasileiro da Série A. Empate em 1 gol. Os gols foram anotados por: SÃO PAULO: Souza, aos 9`2T; AVAÍ: André Lima, aos 44`2T.
Homenagem às cidades de SC – O Avaí Futebol Clube segue com a política de homenagear as cidades catarinenses durante os jogos de futebol. Para isso a camisa do goleiro avaiano sempre traz estampada alguma imagem que caracterize as cidades do Estado. No jogo contra o São Paulo o Avaí homenageia a cidade de São João do Sul, município localizado no Extremo sul de Santa Catarina.
TODOS OS JOGOS
17.02.1977 – Triangular
Avaí 1 x 2 São Paulo/SP
Estádio: Orlando Scarpelli – Florianópolis/SC
Árbitro: José Carlos Bezerra/SC
Gols: [Julio Cesar; Tecão(2)]
18.07.1985 – Triangular
Avaí 0 x 1 – São Paulo/SP
Estádio: Ressacada Florianópolis/SC
Árbitro: Aparecido Elias de Brito/SC
Gol: [Freitas]
15.01.2000 – Torneio Constantino Cury
São Paulo 3 x 2 Avaí
Estádio: Morumbi – São Paulo/SP
Árbitro: Romildo Correa/SP
Gols: [Marquinhos Santos(2); Raí, Marcelinho, Wilson]
12.04.2004 – Amistoso
Avaí 0 x 6 São Paulo/SP
Estádio: Ressacada – Florianópolis/SC
Árbitro: Luís Orlando de Sousa/SC
Gols: [Fabão, Gustavo Nery, Cicinho, Jean Elias (contra), Gabriel(2)]
07.06.2009 – Brasileiro A
Avaí 0 x 0 São Paulo/SP
Estádio: Ressacada – Florianópolis/SC
Árbitro: Leonardo Gaciba da Silva/RS
12.09.2009 – Brasileiro A
São Paulo/SP 2 x 0 Avaí
Estádio: Morumbi – São Paulo/SP
Árbitro: Leandro Pedro Vuadem/RS
Gols: [Dagoberto, Hugo]
14.07.2010 – Brasileiro A
São Paulo/SP 1 x 2 Avaí
Estádio: Morumbi – São Paulo/SP
Árbitro: Francisco Carlos Nascimento/SP
Gols: [Roberto, Vandinho; Hernanes]
02.10.2010 – Brasileiro A
Avaí 0 x 0 São Paulo/SP
Estádio: Ressacada – Florianópolis/SC
Árbitro: Alício Pena Júnior/MG
04.05.2011 – Copa do Brasil
São Paulo/SP 1 x 0 Avaí
Estádio: Morumbi – São Paulo/SP
Árbitro: André Luiz de Freitas Castro/GO
Gols: [Revson, contra]
12.05.2011 – Copa do Brasil
Avaí 3 x 1 São Paulo/SP
Estádio: Ressacada – Florianópolis/SC
Árbitro: Márcio Chagas da Silva/RS
Gols: [William, Bruno, Marquinhos Gabriel; Casimiro]
07.08.2011 – Brasileiro A
Avaí 1 x 2 São Paulo/SP
Estádio: Ressacada – Florianópolis/SC
Árbitro: Pablo dos Santos Alves/RJ
Gols: [William; Cícero(2)]
12.11.2011 – Brasileiro A
São Paulo/SP 2 x 0 Avaí
Estádio: Morumbi – São Paulo/SP
Árbitro: André Luiz de Freitas Castro/GO
Gols: [Luís Fabiano(2)]
21.06.2015 – Brasileiro A
São Paulo/SP 1 x 1 Avaí
Estádio: Morumbi – São Paulo/SP
Árbitro: Bruno Arleu de Araújo/RJ
Gols: [Souza; André Lima]
