Na história – De acordo com o pesquisador e presidente do Conselho Deliberativo do Clube, Spyros Apóstolo Diamantaras, Avaí e São Paulo-SP se enfrentaram 16 vezes na história. O retrospecto aponta três vitórias do Leão da Ilha, quatro empates e nove vitórias da equipe de São Paulo. O Avaí fez 13 gols e o São Paulo 26 gols.
Primeiro jogo – O primeiro confronto foi registrado em 17 de fevereiro de 1977, em partida válida pelo Triangular. Vitória do São Paulo por 2 a 1. Os gols foram marcados por Júlio César para o Avaí e Tecão, duas vezes, para o São Paulo. O confronto foi realizado no estádio Orlando Scarpelli, em Florianópolis. O árbitro na época foi José Carlos Bezerra, de Santa Catarina.
Pela Série A – Foram oito jogos na história recente do Campeonato Brasileiro da Série A. Foram três empates (Avaí 0 x 0 São Paulo – Ressacada, e Avaí 0 x 0 São Paulo – Ressacada e São Paulo 1×1 Avaí – Morumbi), duas vitórias (São Paulo 1 x 2 Avaí – Morumbi e Avaí 2×1 São Paulo – Ressacada) e quatro derrotas (São Paulo 2 x 0 Avaí – Morumbi, Avaí 1 x 2 São Paulo – Ressacada, São Paulo 2 x 0 Avaí – Morumbi e São Paulo 2×0 Avaí – Morumbi)
Último confronto – Foi em 20 de agosto de 2017, pelo returno do Campeonato Brasileiro. Empate em 1 a 1, na Ressacada, com gols marcados por Júnior Dutra, aos 24`2T, para o Avaí, e por Hernanes, aos 33`2T, para o São Paulo. Na ocasião, o árbitro foi Leandro Pedro Vuaden, auxiliado por Jose Eduardo Calza e por Mauricio Coelho Silva Penna.
Próximo jogo: Será no dia 08 de junho de 2019, em partida válida pela 8ª rodada do Campeonato Brasileiro Série A. A disputa será às 21h, no estádio Dr. Aderbal Ramos da Silva (Ressacada). Estará no apito Caio Max Augusto Vieira, auxiliado por Alessandro Alvaro Rocha de Matos e por Jean Marcio dos Santos.